이제는 '한국을 대표하는 트로트 가수'로 전혀 손색없는 모습을 보이고 있는 장윤정은 2000년대 초반만 해도 "트로트는 나이든 사람들의 음악"이라는 고정관념을 깨고 젊은 가수들도 얼마든 트로트 시장에 나와 대중적인 인기를 얻을 수 있음을 증명한 롤 모델로 자리하고 있다. 같은 소속사에서 키워져 한때 '남자 장윤정'이라는 닉네임이 붙기도 했던 박현빈과 윙크를 비롯, 홍진영과 지원이, 숙행 등의 가수는 모두 장윤정의 성공 없이는 나올 수 없었던 '트로트 아이돌'임은 절대 부정할 수 없다. 간혹 노골적으로 상업적인 면이 비춰질 때는 선배 가수인 이미자와 같은 전통 트로트 가수들에게 따끔한 지적을 듣기도 하지만, 현재까지 그녀의 가수 활동은 소위 '블루 오션'으로 가장 성공적인 모델로 평가받기에 부족함이 없다.(일부 대학교에서는 장윤정을 롤 모델로 블루 오션에 대한 수업을 했을 정도였다고 한다.)
결혼과 임신 전까지의 소위 '전성시절'에는 1년에 자동차로 10만km를 다닌다고 할 정도로 '행사의 여왕'으로 군림했던 그녀였지만, 그녀의 성공은 그리 단번에 호락호락하게 온 것이 아니었다. 난방비가 없어서 헤어 드라이기로 이불을 덥혀서 겨울을 지내야 했었다고 할 정도로 어려운 집안 형편은 그녀를 성공의 욕구로 가득하게끔 했다. 1999년 강변가요제에 참여, 대상을 받았음에도 가수 되기가 쉽지 않았고, 다행이 연예계에 발끝이라도 담글 수 있는 사정은 되어서 단역배우 활동을 했는데 그당시 MBC '신비한 TV 서프라이즈'에 등장해 연기했던 장면은 지금도 예능 프로그램 등에서 그녀를 다룰 때 자료 화면으로 종종 나오곤 한다.
어렵게 지내던 그녀에게 성공의 빛은 갑자기, 그리고 너무나 크게 다가왔다. 트로트 가수로 본격 데뷔하며 발표한 정규 데뷔 앨범의 타이틀곡 "어머나"가 공전의 히트를 치며 당시 트로트 시장에서 가장 인기 있었던 태진아와 송대관 등의 가수들을 단번에 제치는 소위 '메가톤급 히트'를 기록했다. 아이돌 가수들이 주 무대인 음악 방송 프로그램에서도 "어머나"는 그들을 모두 제치고 1위를 차지했으며, 그해 연말 공중파들의 가요대상에서 '적어도' 트로트 부문은 "어머나"의 싹쓸이였다. 또한 수 년 동안 대한민국 여성들의 노래방 1순위 애창곡이었으며, 핸드폰의 통화연결음과 컬러링 순위에서도 ‘어머나’는 상당한 성적을 올렸다.
해를 넘겨 장윤정은 두 번째 정규 앨범을 발표, 타이틀곡 "짠짜라"를 전작에 못지않게 히트시키며 '트로트의 핵'으로 급부상한다. 당시 가요 관계자들의 전언에 의하면, 먼저 데뷔한 선배 트로트 가수들 중 적지 않은 수가 그녀의 급부상에 자신의 인기가 하락할까 우려를 표시할 정도였다고. 다만 선배 가수들 중 그녀의 상품가치를 높게 보고 칭찬과 조언을 많이 해줬던 가수들도 있었는데, 특히 원로가수 이미자의 경우 " "어머나"는 칭찬을 해 주고 싶을 정도로 놀라운 곡이지만, "짠짜라"는 다소 상업적인 부분을 노골적으로 노린 것 같아 아쉽다"는 조언을 한 것은 유명하다.(장윤정은 '선배의 애정 어린 조언을 해 주셔서 감사드리며 유념토록 하겠다'는 피드백을 보내기도 했다.)
이후 발표하는 곡들, 이를테면 "꽃", "이따이따요", "장윤정 트위스트" 등의 곡들도 모두 평균 이상의 성공을 거두고, 아나운서 도경완과 결혼해 가정을 꾸리며 음악방송과 예능 등에서도 활발히 활약해 오다, 임신을 하면서는 활동을 중단했다.
